不过，奥维茨在迪斯尼最开始的几个月里的确是感到很惬意的。他每天都了解到这门新生意的不同侧面。从他上学的时候起，从他在班上很快地举手、很容易激动时起，迈克尔·奥维茨对于外面的世界就一直充满好奇心。他接受迪斯尼的这份工作时曾宣布说，他可能需要几年的时间来学习这门工作中的各种情况，而且他相信，光是做这些事情，都还得求得大家的宽限。他不仅希望在头三个月或者头六个月里学习迪斯尼的新工作，而且还希望能够与CAA的数百名客户保持联系，因为是他拼尽力气使他们的生活和工作在那些年里得到很大改善的。他觉得，他欠他们的就这么多，而且由于他们一直打电话与他联系，请求得到他的一些劝告，他也就乐意接他们打来的电话。有时候，他还感觉到，他根本就没有离开过CAA。按照奥维茨的说法，他对CAA以前的客户进行的咨询使艾斯纳有些生气，因为艾斯纳对男女演员并无好感。奥维茨回忆说，他希望与CAA以前的客户保持亲密的关系，“可是艾斯纳却希望我与他们断绝联系，艾斯纳不喜欢那些人。当我请克鲁斯或者西恩福特吃饭时，他就批评我。他不喜欢看着我慢慢地把一些关系断掉，而是希望一刀斩断过去”。
那些在奥维茨去迪斯尼的早期日子里碰见他的非迪斯尼的人觉得，他看上去就好像一个站在糖果店里的小孩子。他很高兴地发现，他现在拥有了处理极大的资源和众多人员的权力，对于比原来大得多的实验场感到非常激动。规模庞大的电视网络现在都直接向他汇报工作，对此他感到特别自豪。在雕刻家乔尔·沙皮诺看来，这个时期的奥维茨“心情更是愉快，很少焦躁压抑，也更少掩盖什么了”。肖恩·康纳利是奥维茨来到迪斯尼之后，请到这里拍摄电影的第一位，因此也是奥维茨在这里点上的第一把火。康纳利说，迪斯尼的这位新总裁好像很满意自己目前的工作，关于这一点的理由很是充足，“他在这里学到的东西，比他在CAA的最后四、五年里学到的东西多得多，因为他一直需要在全新的领域和范围内学习新的东西。”
可是，让迈克尔·奥维茨非常失望的是，他开始感觉到，艾斯纳已经不打算采取他所期望的低姿态了。这位主席先生所期望的远远不止一个礼仪的角色，他好像根本就没有打算放弃任啊关键性的决策活动，还在继续制定公司的总体战略。最让奥维茨为难的是，虽然在表面上，他是迪斯尼公司的操纵者，可是每样事情都得经过艾斯纳的同意，而奥维茨却没有得到任何实际的主宰权。
这期间，迪斯尼公司的高级经理们都在奥维茨想显山露水的时候保持着敬而远之和不友好的态度。他感觉到，如果想产生最快的效果，他就必须接管一些工程，以便使公司得到最快的回报，比如收购洛杉矶湖人队。后来，奥维茨经常说：“我想学会这门业务，同时也慢慢切断以前的业务。可是我看艾斯纳没有给我任何权力，这意味着，我得转移到一些我认为会产生促进作用的项目上面。”他试图收购洛杉矶湖人队。“艾斯纳可以做天使队和鸭子队的生意，可是，当我想做湖人队的生意时，却没有这个权利。”（迪斯尼拥有加利福尼亚天使队这支重点垒球队，还有职业曲棍球队安那汉姆鸭子队）当收购湖人队的计划落空时，迪斯尼的经理们私下里都怨奥维茨，说他不该去管这种不擦边的项目。
接下来，奥维茨开始强化迪斯尼的操作行为，先从欧洲干起，然后希望在亚洲也试试，以便让一些经理们得到彼此经常会面和交换思想的好处。可是，艾斯纳和迪斯尼的其他经理们都对此计划反应冷淡，认为它的成本太高，对公司无利可言。哪怕在奥维茨想法让演员肖恩·康纳利和萨利·费尔德以及导演弗兰克·马歇尔及凯蒂·肯尼迪跟迪斯尼进行电影制作的交易时，他的努力在其他的高级经理中也未引起什么热情。
奥维茨认为，另一个在迪斯尼早早留下印迹的好方法，是聘用一些极显要、有才干的经理人员，因此他就开始搜罗合适的人员。有一阵子，他就注意到一位极不错的女士，是他1995年2月在亚里桑那凤凰城的NBA全明星赛时认识的。她名叫格罗丁·蕾布恩，以前是位学校老师。蕾布恩接过1977年开办的儿童频道尼克迪昂，使它获得了巨大的商业成功。她慢慢地掌握了这家电视台的权力，先在1980年成为节目经理，然后又在1986年成为该台总裁，最后又试图使该儿童电视节目增加更多的花样。九年之后，当奥维茨遇见她的时候，尼克迪昂频道已经进入了6600万美国家庭，并成为收视率最高的有线电视网之一。1996年，其价值为45亿美元。《时代杂志》在其1996年6月17日的版面中，将蕾布恩列为美国25名最有影响的人物之一。
在那场全明星球赛中，蕾布恩碰巧坐在离迈克尔·奥维茨两排远的地方，当时，他带着儿子艾里克和艾德加·小布隆夫曼。NBA的执行官大卫·斯登介绍奥维茨认识了蕾布恩，而蕾布恩却与艾里克开始了一场热烈的对话。不久之后，奥维茨就给蕾布恩打了电话，告诉她说，他儿子认为，她是那场球赛中最有趣的人。“我得与你见见面。”奥维茨说。
他们见面很是费了些周折，最后，奥维茨的助手在MTV的一次员工会议上找到了蕾布恩，当时她是那里的副主席。蕾布恩坐在离电话很远的地方，是别人接的电话。“迈克尔·奥维茨的电话，”接电话的人望着蕾布恩说，“他要与你讲话。”所有人都停下手中的笔，全都抬起头来。迈克尔·奥维茨打来电话，他想要与格罗丁·蕾布恩说话！突然间，大家都呆望着她。可是由于跟这人只见过一面，没有理由仅仅因为这个原因就中断这次员工会议，因此她说，她稍后再给他打过去。
蕾布恩听到了唏嘘之声和窃笑声，可是，她不明白她的同事彼此之间在说些什么。然后她慢慢明白，她拒绝接听迈克尔·奥维茨的电话了，这是谁都不敢做的事。
1995年5月下旬，蕾布恩和奥维茨最终聚在一起，在靠近CAA的一家意大利餐馆进了餐，这正是奥维茨与MCA进行“秘密”商谈的时期。蕾布恩看到过有关MCA谈判的一些事情，她的想法是，奥维茨可能会取消他们之间进餐的事，可是他没有。“他一点也不为所动。”她后来回忆说。席间，凯文·科斯特纳走到他们桌子边上来，和奥维茨打了个招呼，奥维茨也就为他介绍了他的餐友。
蕾布恩以为，奥维茨希望与她谈论他在新的领导层管理下在MCA的工作问题。可是，他从来没有问她是否愿意离开尼克迪昂。他说的全部话也不过是，如果他接受一项新的工作，他将希望有能力很强的人帮他工作。蕾布恩很想知道有关奥维茨在MCA中的交易和他的职业生涯方面的事情，因此不停地发问，可是奥维茨一个问题也不回答。她对此并不习惯，“接着，我对与迈克尔·奥维茨的谈话也没有兴趣了”。他不断将话题转移到她身上，问她家人的情况，以及她如何开发尼克迪昂。蕾布恩对此留下深刻印象，“这是令人受宠若惊，倍感亲切的一次谈话，你会终生不忘。”
MCA一奥维茨之间的谈判接着就崩溃了，奥维茨也去了迪斯尼。可是，他仍然记得与格罗丁·蕾布恩之间的谈话。后来奥维茨才知道，ABC的负责人包勃·依格尔也一直在试图将蕾布恩引到他那个网络去工作。艾斯纳、奥维茨和依格尔都一致认为，蕾布恩将是迪斯尼/ABC有线网络公司总裁的最佳人选。1995年12月，依格尔打电话给她，并发出了这个邀请。她感到很是惊喜，跃跃欲试，可仍然有些犹豫，因为新工作岗位将会对她的生活产生重大影响。她与拥有尼克迪姆频道的维亚康姆公司的合同2月份就要到期了。
蕾布恩感到很是为难。维亚康姆害怕失去她，因此提出一份邀请说，2月份将会继续请她留任原职。而迪斯尼提出了更大的邀请条件。可是，蕾布恩仍然感到很矛盾。
奥维茨帮她解除了压力。有一次去日本之前，他给蕾布恩打电话，问她是否需要什么东西，也就是说，他可以从东方为她带点什么东西回来。“给我带些日本寿司回来。”蕾布恩对他开玩笑说。第二天早晨，奥维茨通过联邦快递给她寄来了寿司。“您的愿望就是我接受到的命令”，字条上就是这么说的。奥维茨从日本一天打三个电话给蕾布恩。“您仍然有兴趣吗？”他每次讲话都是这么开头的。“他一次都没有弄错，每次都非常准确地敲在那只键上。”她说。1995年12月14日，格罗丁·蕾布恩成了沃尔特迪斯尼公司的有线电视操作系统的总裁。
斯迪芬·波伦巴赫于1996年2月离开迪斯尼。他想有朝一日接替艾斯纳的梦想已经破灭了，因为迈克尔·奥维茨已经被宣布为迪斯尼的新总裁。去年的10月份，即奥维茨实际到任的时候，对于波伦巴赫来说也是非常难堪的一件事。
按照董事会的一位董事的说法，其他的经理们都认为波伦巴赫的出走是场“灾难，”可是波伦巴赫本人倒觉得，他没有选择，只有离开迪斯尼，因为在别的地方才有更好一点的未来。他成了希尔顿饭店总公司的执行经理，有一阵子好像完全忘记了他在迪斯尼的经历。可是，后来证明，他与迈克尔·奥维茨之间的事情远没有完结。
除了在他到任的第一天，即1995年10月1日的那次与媒体会过面以外，奥维茨到迪斯尼的头几个月再也没有在公开场合露面，也不同意进行任何正式的采访。的确，他在迪斯尼的整个工作期间，从来都没有同意过任何一次一对一的正式采访。有一次，他参加了一次联合电视采访，可是那是与迈克尔·艾斯纳一起，在“拉里金”的现场节目上出现。
奥维茨作为迪斯尼总裁的第一次公开露面是1996年1月4日，当时，他在纽约的沃多夫一阿斯托里亚酒店的一个舞厅里对一些股东讲话。那次股东大会，是要征得他们同意的收购卡皮托尔西蒂/ABE公司。奥维茨的讲话很受欢迎，而艾斯纳也因为大方地与奥维茨分享讲坛而得到人们的称赞，甚至在奥维茨打断他的答辞时也毫不动怒。
可是在1995年的年底，迈克尔·奥维茨在迪斯尼的麻烦就出现了。首先，他是一个很难当下属的人，更不消说听命于像艾斯纳这样一个目前被认为是好莱坞最有影响的人物。如果艾斯纳像原先所说的那样行事，奥维茨要发挥自己的作用肯定就会顺利得多。可是迪斯尼的这位主席现在好像是位“超自然的人”，他从一个会议走向另一个会议，从一件事走向另一件事，统管一切，不把奥维茨看作一个共同主席，也非一个真正的迪斯尼执行总裁，而是另一位高级经理。奥维茨对此非常生气。“他对我许诺了一个世界，给我的却什么也没有。”这是奥维茨后来经常说的一句话。当谈到他与艾斯纳之间的关系时，奥维茨的声音越来越大，越来越愤怒。
更糟的是，奥维茨被迫面对一种很窘困的局面，在媒体的注视之下，他明显处在一种孤立和失去权力的位置上。既然他不得不离开CAA，并加入一家公用公司，那就不再有任何近似于隐姓埋名的保护层，可以使他抵挡住媒体的直射。批评他的一些人长期以来一直是保持沉默的，他们极想把奥维茨取而代之，大家都感觉到，他在迪斯尼有麻烦了，他一分钟一分钟地软弱下去，因而随时准备一把干掉他。多年以来，奥维茨一直就在好莱坞的圈子，特别是电影制片厂的那些高级制片人中明确地说，他知道如何以比他们更专业的精神来处理业务。在CAA的那些年里，他总在利用一个电影组合并拿他手上捏着的客户单作为与电影制片厂谈判的砝码，在他们的伤口上抹上了更多的盐。
多年以来，迈克尔·奥维茨一直努力抛掉他作为好莱坞最强有力的人物的头衔，并结识了众多朋友，可同时，他也树了很多敌。朋友们总很高兴地说一些奥维茨的好话，敌人也只好放下姿态，不愿意去与一位在将来有可能被迫与之发生业务交往的人发生歧见。
可是，奥维茨知道，他的敌人伺机待伏。他明白，他们为什么成了他的敌手，也了解其中的许多人都希望好莱坞根本就不要存在什么奥维茨之类的人。1994年4月奥维茨从弗兰克·威尔斯的葬礼中走出来的时候，环顾了周围的另外5000位出席葬礼的人，并对自己的妻子朱迪说：“如果我明天死去，将会有2.5万人参加我的葬礼。为什么？因为每个人都想明确地知道是否我已经死去。”奥维茨总是坚持说，他从来没有实际地威胁过任何人，可是他的确也承认，CAA为了使其客户得到很好的工作，使用了一些强硬措施，“在我的业务当中，我是花了20多年时间的，我们控制了市场，长达12年、13年、14年。如果有人与某位代理人作难，我们就不考虑他们。我们并不需要威胁任何人。”