上午，随父亲辞别先祖母墓，再走上飞凤山顶，极目四望，溪山无语，虽未流泪，但悲痛之情，难以言宣。本想再到丰镐房探视一次，而心又有所不忍；又想向乡间父老辞行，心更有所不忍，盖看了他们，又无法携其同走，徒增依依之恋耳。终于不告而别。天气阴沉，益增伤痛。……且溪口为祖宗墓庐所在，今一旦抛别，其沉痛心情，更非笔墨所能形容于万一。
25日下午，蒋氏父子从宁海下海出走。
蒋介石登上竹排坐定后，马上摊开地图，不时查问地名。他指着东北方向贩栖凤村问撑排的人：“这是长河头吗？”答曰：“不是长河头，是栖凤。”接着，蒋又指着另一个地方问：“这是什么地方？”撑排的回答说：“这是加爵科，土名喜鹊窝。”蒋介石听到这名字吉利，高兴地点了点头。
竹排约行半公里，即靠近事先准备好的汽艇。蒋介石、蒋经国等人弃筏登艇，再由汽艇送到泰康号兵舰。
兵舰启航了。蒋介石站在甲板上，眺望着渐渐消失的故乡山水，眼睛里流出的泪珠禁不住滚到那张苍老的长脸上。
不用说，逃离故土的心情是非常痛苦的。
3．布置上海防务
5月7日，蒋介石抵达上海，汤恩伯、上海警备司令陈大庆、上海防守司令石觉赶忙去蒋处汇报战况。汤恩伯尽其所掌握的情况毫无隐瞒地全讲了出来，在场的人听了莫不神情沮丧。国民党将领向蒋报告，一向是只报喜不报忧，或多报喜少报忧。汤恩伯这次没敢那样做，他担不起那个责任。汤的报告给人留下两个深刻的印象，一个印象是军队失控，不战而溃，狂奔乱跑，自相阻挠，45万江防大军损失近半，其余20万退守淞沪，4万人散在闽浙。另一个印象是解放军过江后以秋风扫落叶之势席卷江南半壁，对淞沪构成包围态势，随时可能对上海发起全面进攻。 “20多万江防部队主要不是损失在江防线上而是损失在溃退途中。”汤恩伯继续说下去，“这期间敌军打了3个大围歼战。”
第一个围歼战发生于太湖以西广德、郎溪、溧阳、长兴之间，称广德地区围歼战。
第二个围歼战发生于皖浙广阔地区。
第三个围歼战发生于皖南、浙西北、闽北、赣东地区。
汤恩伯说：“目前敌军总态势是，长江自湖口到江阴，全线向江南平推1000多公里，皖南全部、赣东全部、苏南大部、浙江二分之一、福建三分之一地区，已被共军扫荡过，如果仍收不住脚跟，再有一次大冲击，敌军便推到东海边上去了。”
蒋介石一语未发，只管来回踱步。
“近来空军驾机投敌事件连续发生，贾亦斌也投了共产党。”汤恩伯接着还要讲下去，蒋介石挥挥手。停了一会儿，他说：“困难显忠臣，我们要转败为胜就要依靠你们这些忠臣，忠贞党国，坚信主义，历经锻炼，百折不挠的有志之士。淞沪准备的怎么样了？”
汤恩伯说：“防守淞沪的部队有罗泽闿三十七军，刘玉章五十二军，吴仲直七十五军，王克俊二十一军，顾锡九一二三军，阙汉骞五十四军，舒荣十二军，王秉钺五十一军等部，共23个正规师72个团，加上交警、保安部队，总兵力25万，部署在非常有利的防御地带。”
淞沪地区三面环海一面临湖，河道纵横，水网交错，多年来借地势筑工事，形成完整的防御体系。解放军若从东北方向来，吴淞要塞不仅锁住长江口，而且控制宝山、嘉定、太仓、昆山诸点，使其不得过。解放军若从西南方向来，有三道外围防线使其难以接近市区。
倘若解放军从东北方向闯过吴淞要塞封锁线，或从西南突破三道外围防线，要想接近市区也是极端困难的，因为后面还有更为严密的市区防御体系。
蒋介石对淞沪设防情况是较清楚的，不要汤恩伯讲也知道他对在场的将领说：
我仔细研究过淞沪布防。有人说斯大林格勒是钢铁堡垒，而我淞沪防御设施比斯大林格勒更强固，不强过一倍也强过一半，不强过一半也强过三分之一。上海的战略地位十分重要，不仅是有军事价值，更有政治意义，不仅对国内局势举足轻重，而且具有国际影响。当前国际形势变化很大，美苏矛盾越来越尖锐。我敢断言，淞沪决战不出3个月，美苏之战——第三次世界大战必定爆发。
因为美英诸国失去中国即失去亚洲，东方不保西方难全，岂有坐视中国赤化之理。是以淞沪决战乃第三次世界大战之导火线，一切问题均会在淞沪决战中得到彻底解决，圆满解决。为打好总反攻之战，为迎接新时期的到来，我将留在上海，像当年打孙传芳那样，指挥淞沪决战，我要和国军将士同甘共苦，与上海共存亡，愿与诸君共勉之。
蒋介石的一番话，听者莫不为之动容，但有一点，谁都不愿意他坐镇上海，有现代化通讯设施，在溪口同样可以直接指挥淞沪会战。蒋介石听不进去，执意要留在上海，为表示决心之坚定，要俞济时传令：泰康号开回宁波。最后有人把话说到这个份儿上：“校长一定要留在上海，必定是嫌学生们不中用，放心不下，那么学生们只好请辞，另选良材吧。”不得已，蒋介石答应回溪口指挥，行前吩咐汤恩伯、顾祝同召集一次联席会议，把作战方案再仔细研究一番，会议由顾祝同牵头，淞沪之战由汤恩伯指挥，打不好唯汤是问。
上海是中国最大的工商业中心。为达到既歼灭敌军又能完整接管的目的，中共中央极力争取和平解决，指示先取杭州，稳住上海等外围军队，待南京国民党军撤走后迫其起义或投降，和平接收。杭州解决后，中共中央指示只要汤恩伯不走，就应拖长时间。如发现其有逃跑征候，则应迅速攻占吴淞及乍浦，切断其退路。
淞沪战斗于5月12日打响，光是外围争夺就进行了几昼夜。汤恩伯战前一再强调：“作战区域划分得清清楚楚，各部必须死死守住，谁也不许后退，人人都有与阵地共存亡之决心，我们就一定打得赢。我再宣布，凡怯阵惧战擅自后退者一律严惩，决不宽待。”进而又实行“纵横连坐法”、“督战法”，规定除了通敌降敌知情不举等重大罪行要执行枪决外，还有“怯阵潜逃者杀，违令后退者杀，战志不坚形现惧色者杀，左顾右盼出言不利者杀”。布告市民“罢工怠工者杀，鼓动学潮者杀。”
第一线部队打得异常顽强惨烈，双方都付出巨大伤亡，但是这个局面并未能持久，攻防战进行7天之后，上海防御体系的致命弱点就暴露了出来。孤立据点难以久守，就是互相连接的防区也常常因为弹药储存少，补给不济，或因通讯不畅而误事。后援部队上不来，伤员送不下去，没有地方包扎，没有止痛药物。狭窄的房间内挤满了伤员，气味令人窒息，没办法在里边持续作战。伤员痛苦得嗷嗷叫，眼睁睁看着鲜血流尽而气绝，有的不堪折磨，默默爬出工事，面向敌方，以求尽快了结残生。
蒋介石原以为淞沪之战一打响，美国便不会再袖手旁观了。然则几昼夜的殊死战斗过去了，外围阵地尽失，美国那边仍无动静，宋美龄从华盛顿传到溪口的信息越来越令人失望，不但国会不同意“继续卷入”，连“院外援华集团”也灰溜溜地躲到一边很少露面了。当此危急之秋，蒋介石要夫人尽最后努力，并做出准确判断肯定答复，时间不允许再拖了。宋美龄回答说：“最后努力已经尽过多次了，华盛顿拒绝考虑我们的任何意见。他们不会为上海之弃守而操心了。现在能够为之操心的唯有我们自己。愿上帝保佑。”
“出卖！出卖！我早晓得这个朋友是靠不住的。”蒋介石大失所望，向俞济时说：“淞沪决战已经没有意义了。”
俞济时大为震惊，所谓没有意义即是准备放弃淞沪，对俞来说，这简直难以想象。俞济时不甘心：“三道外围防线丢了还有三道市区防线，外围打得那么好，共军是承受不起继续消耗下去的。”
“即使能打上3个月甚至半年，孤单的一个上海，又有什么作为呢。共军经受不起消耗，我们更经受不起。留下这20万精锐种子，开到台湾去繁衍生息。来日方长，退为上策。”
5月21日蒋介石终于正式下令放弃淞沪，对汤恩伯说：“你第一阶段任务完成出色，功在党国。因情势变化，即刻作战略撤退，把20万精锐带到台湾便是一大功勋。”
尽管汤恩伯在下令撤出南京的时候便已有了撤离上海的准备，可船少人多，还是得边打边撤。
作为撤退总指挥的汤恩伯规定：重武器、车辆、携不走的重要器械物品彻底破坏或投入黄浦江。马匹宰杀掉。各级运输部队、后勤人员，包括各级司令部机关的勤杂人员一律留置现在位置，保证战斗人员先撤。家属一个不准登舰。撤退工作严格保密，各按规定时间序列路线撤出，不要过问左邻右舍的事，不要互相通气。
保密是不可能的，五十四军、五十二军一穿越兄弟防区，放弃淞沪的消息立刻传遍各个角落。“人在阵地在，誓与阵地共存亡”成为欺骗和出卖。人心思退，人心思逃，有的偷偷爬出工事换件衣服溜走，有的部队提前行动，众多零散人员跟在后头向码头狂奔。
自家先乱，无心拒敌，解放军趁便逼近核心阵地，撤退工作一发乱得不可收拾。通往码头的道路全部堵塞。码头上更是混乱不堪，该登舰的部队尚未到，不该登舰的部队先上去了，应予保障的战斗人员还在整装待命，不该离开原地的后勤分队非战斗人员捷足先登了；不准一个眷属登舰却有许多太太穿上校尉军装大模大样地上去了。有的舰船不待满员慌忙开走，有的舰船已经超载还在继续上人。有的舰船刚一起锚便翻沉港口，有的舰船开到外海才发觉燃料不足，又调头回来添煤。
淞沪大撤退从5月22日开始，解放军的最后总攻击于20日发动，25日在市中心跑马厅会师，当晚，在通明的路灯照耀下插进国民党残存不多的几个阵地，同时打进吴淞要塞。
5月26日，掩护撤退的总指挥刘义昌在苏州河畔的一座楼里接受解放军条件，下令缴械。
蒋介石的淞沪决战草草收场，汤恩伯的第二阶段任务也告完成，20万官兵只有4万运到台湾。6月1日，解放军第二十五军由吴淞起渡，登上崇明岛，国民党军队3700余人投降。6月2日，解放崇明岛，上海战役结束。