三月十五日，陈束与李开先、唐顺之、熊过、吕高等八人，同游海甸。事若为王慎中饯行。王慎中谪毗陵在甲午冬，但李开先《游海甸诗序》言之凿凿，有吴檄诗：“五侯台榭竞芳菲，三月花深车马稀。”当不是虚妄语。考李开先诗序，所谓“共八人”，而所列八人名目俱全，无王慎中。故王慎中谪判毗陵时当有前约未饯，而乙未三月之游则无王慎中矣。
李开先《游海甸诗序》：“（王慎中）谪判毗陵，将行，丁嘱同志鉴别海句。于是武选吴皖山檄、吕江峰高、熊南沙过、翰林唐荆川顺之、陈后冈柬、礼部张少室元孝、李克斋遂及予共八人焉，以嘉靖乙未三月望日，出阜成门，夏桂洲遂劾张、李二司属无事漫游海句，并私诘李之兄逢及曾汴二兵科同下狱。未久七人相次罢谪。皖山幸独免。”
《列朝诗集小传·昊檄》：“嘉靖初，海淀之狱，与苏子美诸人监院饮酒之事，大略相似。”
陈束又有《送李郎中谪守吴兴，兼简毗陵王别驾，予与李邦良、王道思同饮获罪，二君相继谴谪，而予块然独居京师》。按：《明史·李遂传》：“调礼部，忤尚书夏言，因事劾之，下诏狱，谪湖州同知。”李邦良，即遂也。被谪当在十四年暮春。
暮春，陈束出补湖广佥事，分司辰沅。束出璁门，不肯亲附，遂遭贬诉。
《明史·陈束传》：“束出璁、韬门，不肯亲附。岁时上寿，望门投刺，辄驰过之。为所恶，出为湖广签事。”
张时彻《陈约之传》：“诸高贵人窃慕其风，时枉驾过之，辄闭门，谢不纳，私有所弹刺，籍籍闻人口，于是廪廪始危矣。时当道被皇帝隆遏，朝士成奔走之。约之独不面，每岁时上寿，不得已，望门投刺，辄驰过之。当道衔之入骨，积不能容，乃注湖广签事，分司辰沅。”
李开先《后冈陈提学传》：“权贵有慕名枉访者，辄闭门不轻出见，又私语有所讥弹，哗然传于缙绅间。顾未斋骂其为‘轻薄小黄毛’，意将刻一小黄毛图书用之，以暴其失。中麓子力止之，勿生事端也。罗峰张国老，宠眷方隆，朝士多出其门下，而诚斋汪太宰，虽国之大臣。亦小心附丽之，凡事承望风旨不敢违。每岁时上寿，后冈惟虚投一刺，不肯候见。二老恨之入骨，然未始相语也。及考满，考功有与后冈善者，风知汪意，虑其不安，故书中考，汪乃改而为上。张从左掖出，偶与汪直，汪云：‘贵乡陈编修，以尊分书上考矣。’张遽怒曰：‘此乡曲素无状，何得庇覆如此！’汪乃惘然自失，亟至部堂。立召文选郎取缺帖来，查一远恶地，出补陈翰林束。初只知其与内阁亲昵，不意其亦恶之也。遂注湖广签事。”
本集有《乙未暮春祗命发潞河》：“通籍金门百不宜，忽承嘉惠向天涯。”《汶上》：“昔贤怀此隐，今我去何归。”按：盖初谪之作。本集编于甲午稿，误。
归浙，唔荆川于淮上。别家人，远赴湖广。
本集有《泊淮会唐应德》：“十年生事半同君，万里伤心逐楚云。”按：《甬上耆旧诗》认为此诗是董氏代作。又有《临淄舟次柬唐一太史》：“客中相见倍情亲，日日追欢间未申。近水割鳞时供酒，远山啼鸟尽关人。疏慵且喜随中散，鄙薄那堪作外臣。悉计别程能几日，未须歧路已沾巾。”又有《浙江夜别家大兄》：“离心更欲绝，猿啸更堪闻。”从词意看，俱是谪楚旅途中作。本集编于甲午稿，误。唐顺之有《家居赠别陈佥事约之》：“才薄最宜明主弃，身贫独感故交存。苍苔掩径谁相过，芳草怀人未敢言。”按：唐顺之以此年二月上疏养疾，寻以吏部主事致仕，已先于陈束离京。
嘉靖十五年丙申（1536），二十九岁。
陈束分巡辰沅，有治声。
张时彻《陈约之传》：“辰沅，五溪故区，而苗蛮之所都也。深山丛箐，犬牙阻兵，时时乌合，攻剽内地，缓急不可控捕，而约之乃罢裁阔狭，宣布威信，取纲程饬厉之，苗夷稍稍稽首听命。自余讼狱，赋敛皆治。”
李开先《后冈陈提学传》：“（辰沅）乃五溪故区而苗蛮聚处也。下则水国，高则山林，时有乌合之众，剽窃地方，急不可捕，缓不可待。后冈乃宣布威信，饬厉甲兵，夷心畏服远遁，其余赋敛讼词。不劳自治。”
夏，田叔禾赴贵州佥事任上，途经湖南，陈束追至下隽，未及。作《辰州与田叔禾书》。
本集《辰州与田叔禾书》：“乡渡兰江，知执事留滞满溪，忻然甚期一会，迫雨潦溪涨，全行日少，才及下隽，轺车已先。”田叔禾有《答陈约之》书：“行次长沙，觊接风采，而轩车早发，企望怅然，萍梗支离，未卜合并之所尔。”按：陈束文有“藉禄奉将，八历星岁”语，自嘉靖八年入仕以来，已历八载。又有“雨潦溪涨”、“暑湿之乡”。故系于此年夏天。
作《祭楚端王文》、《贺楚王受册致语》。
本集《明故次妃田氏墓志铭》：“端王薨，嗣王立，是为嘉靖十五年。”
十一月，皇长子生，作《代贺太子生表》。此年又有《代翟中丞赠予巡按湖汀监察御史沈候还朝序》、《疑狱十二事序》。
《明史·世宗本纪》：“（十五年）十一月戊午，皇长子生，诏赦天下。”
《明史·高叔嗣传》：“（叔嗣）出为山西左参政，断疑狱十二事，人称为神。”本集《疑狱十二事序》：“昨年，摒居湖上。”故系于此。
有《公安得唐应德村居诗酬赠四首》，有同隐之志。唐顺之复有次韵。
本集《公安得唐应德村居酬赠》：“相期丘壑意，怅忆海云深。更落淮南叶，愁闻吴会吟。祖生先著策，贡禹未投簪。言贳盈尊酒，归来共竹林。”自注：“与唐相期同隐，唐竞先得告。故云。”
此年，王慎中官南都，职在闲简，肆力问学。李开先《康王王唐四子传》：“（王慎中）及升南部，闲散，乃发宋儒之书尽读之，有味于欧、曾之文。（唐顺之）会王遵岩于南都，尽变其说，意颇讶之。”王慎中《再上未斋书》：“年二十八以来，始尽取古圣贤经传及有宋诸大儒书，闭门扫几，伏而读之。”唐顺之《答蔡可泉》：“仆自三十时读程氏书”，皆是指此年。故王、唐发生唐宋转向之契机就在此年。
嘉靖十六年丁酉（1537），三十岁。
夏，束不安于位，上书乞休。闻罢不报。
张时彻《陈约之传》：“约之乃终不乐居，上书乞骸骨。”
李开先《后冈陈提学传》：“已而有采木之任，往来毒雾障烟中，勤劳登顿，且虑绳弹，伛偻服役，身同贱工。感叹柳子厚之言：‘过洞庭，上湘江，非有罪左迁者罕至。’遂上书乞休。”
本集《乞休疏》：“今官尔来又二年矣，宣布化理，庶效区区，以报洪造，岂意数奇命薄，卒与病会，怔忡症作，竞夕无眠，火炽血虚，潮热不罢，如此不止，将儿周钎陈力之戒，一旦膏涂异土，诚可于邑，伏望解臣官职，生还田里，以保余年。”按，束以嘉靖十四年赴楚，历官二年，上乞体疏，当为嘉靖十六年丁酉。
本集《伏日满溪上疏乞休》：“椎容沈患变，旅病积忧煎。风日河将倾，金沙命讵延。谅无行道恻，傥冀明王怜。愿税武陵驾，还艺句章田。”“屈平形稍顇，潘岳鬓全催。瓠质宁须用，蓬心信不开。题书移魏阙，毕志在蒿莱。”按：可知上《疏》是丁酉年夏天。
夏秋之间，顾磷巡抚湘楚，亟称誉之。
张时彻《陈约之传》：“巡抚顾公曰：‘嗟，陈生老吏殆不如矣！’”
李开先《后冈陈提学传》：“抚台顾东桥每对众誉之：‘陈佥事虽少年，其处事老吏或不能及。’”
陈束《阅视靖州碑文》：“嘉靖十六年丁酉，天子登用旧德。起大中丞顾公于留都俾镇全楚。是夏至鄂，秋发岳、长沙间，省从劳躬，遍历荒野。”按：顾磷，字华玉，正嘉时期著名诗人。晚年定居留都，成为何、李以后的文坛领袖。陈束称其：“起于孝皇帝右文之朝，卓而大雅，辉光家邦，弘振风骚，冠盖群儒哲。入内出外，凡三十余年间，缙绅之士，饰廉隅者师其致，执简书者问其政，怀铅笔者习其词，先生之风轨斯已弘远矣。”
秋冬之际，吏部侍郎霍韬、张邦奇拟调束任山东提学，未果。陈束作《与霍尚书书》。
张时彻《陈约之传》：“时，吏部缺尚书，而兀崖霍公与甬川张公为左右侍郎，计曰：‘陈生偃蹇甚矣，必徙之。会山东，缺提学，辄注拟以上，而内阁欲用其所私客，力持之，约之竞不果用。”
本集《与霍尚书书》：“自投沅以来，三历秋冬。”按：从嘉靖十四年赴沅，至此三阅秋冬。
高叔嗣迁湖广按察使，与陈束交游。
本集《苏门集序》：“丁酉，子业由晋阳转湖汀为观察使，从游省中累两月。”
陈束主考湖广乡试，磷选佳作，集为《湖广乡试录》，并作《序》，寄王慎中。王慎中回信劝其留心宋学。
王慎中《与陈约之》：“余私心所不足于子者，惟第二问策指斥宋儒，殊失其真。且诬其书以为读之令人眩瞀而不可信，是子于此数人之书未尝潜心以读之也。愿稍自挹损，尽心于宋人之学，则其所就又当如何！”按：此序编于楚集，又陈束在楚之日。唯丁酉是乡试年，故系于此。从王慎中的回信看，在对待理学的问题上，二子已全然不同。
本集《寄屠渐山书》有：“尔来湖上，已三见朱明矣。”“来明”是夏天的别称。陈束嘉靖乙酉夏天来楚，至此已“三见朱明”，故当作于此年夏天。其他《贺田母刘太安人七十寿序》作于孟秋，《题方伯徐公得子唱和诗序》作于孟冬望日，文尾俱书月日。
李开先升吏部验封司郎中，集边贡诗，并作《边华泉诗集序》。
王慎中转江西参议，与聂双江、邹东廓、罗洪先等交游讲学。唐顺之本年有《答王南江提学书》论陈束、王慎中性格不同：“约之性柔，须待人夹持；而兄刚果雄毅，气魄甚大。”
嘉靖十七年戊戌（1538），三十一岁。
二月十四日至十六日，顾磷视察靖州，阅兵西郊。陈束侍从，作《阅视靖州碑文》和《和顾中丞靖州阅武十二韵》诗。
本集《阅视靖州碑文》：“（嘉靖十七年）仲春十四日午，始由武冈入靖，明日庚申，释菜孔子庙，序诸生于两阶，明日辛酉，檄诸边将士，乃大阅武于西郊，谓佥事束：“往事漫漫，尔言勿庸。釀兹怼凶。余今尔从，无罪既死，殛其遗魁，与之更始，惟兹守公，黷于货贿，为吾民病，解去龟组，勿留于境，孰弊孰利，惟尔之计。”按：陈束戊戌、己亥两年诗，皆收于丁酉稿，现随文编次。
楚王次妃田氏卒，既卒之三月，陈束作《墓志铭》。
本集《明故次妃田氏墓志铭》：“（田氏）卒于嘉靖丁酉十月，享年五十九。仆闻，今皇帝遣官论理祭营葬，明年戊戌二月十四日，葬灵泉山，既卒之三月，嗣王泣谓陈某曰：‘母氏圣善已矣，非名言罔克际世，以得抒吾哀情焉，收烦先生再拜，受状，勿荻辞。’为之铭。”
高叔嗣于本年卒于湖广按察使任上，既死之三月，陈束作《苏门集序》。
本集《苏门集序》：“丁酉，子业由晋阳转湖湘为观察使。从游省中累两月，而束弃去。行湖北，子业乃疾病十余日，死矣。子业既死之三月，束乃收其遗言而叙之。”
按：关于高叔嗣生卒年，《国朝献征录·高叔嗣行状》：“年十八文始中式云，此正德己卯年也。”当生于弘治十五年。陈束《苏门集序》云：“年三十八”，如此说高氏卒年与此序写作时间应是嘉靖十八年。但考诸《行状》及《明史》、《列朝诗人小传》俱作“年三十七”，则高叔嗣卒于嘉靖十七年。此年，束与叔嗣同在湖广，故收其遗言而作序。
夏，陈束升福建参议，还浙。访唐顺之，相期共隐。顺之送至姑苏。
唐顺之《与陈后冈参议》：“相隔盖三四年，而仅得一两日之聚，方其离思孤怀，十未展其一二，鹚首已南矣。亦何暇吐心曲，谈道德，以交助所不及者乎。兄去闽越，不知复以何时为聚首之期。”按：从嘉靖十四年淮上相别。至此首尾四年。因此陈束赴闽前确与唐顺之相聚。契阔三栽，虽契分甚投，但议论已往往不同。盖陈束杂用王霸，顺之则趋于心学矣。
又《与陈后冈参议》：“兄许我以暮年买田同住之说，如何如何！谚云，痴人前不得说梦，吾已执此作左券矣。”
是年有《至宜兴访唐应德不遇，同唐二秀才饮任光禄宅》，盖曾屡访唐顺之。
唐顺之《与田柜山提学》：“约之过敞邑，寄到手书嘉惠。多谢雅意。仆自送约之至姑苏，触暑积劳，遂是发虐……”按：唐顺之与陈束淮上别后，止有此次与次年两次相遇。王慎中《与昊用宣少参》：“闻君拜官湖省，与柜山兄同地。”陈束有《与田提学行清化道中》，乃佥署湖广时作品。此田提学，大约就是田柜山。
游庐山东林寺，有《过徐李二子再游东林寺》。
李开先《后冈陈提学传》：“升福建参议，过家省母，卜日登途。至浔阳，偶逢笃友李中溪，相与访远公遗社，上香炉绝顶，吸天池泉，坐文殊升天台，上扪层霄，下临万仞，振衣四顾，飘飘焉有遗世羽化之思。又将裹粮杖策，遍游吴越诸名山，何其壮也。”
冬，赴闽途中，遇江于顺于蛤峡，作《蛤峡舟中遇江于顺提学考绩北上，席上赠别，因成长句》，蛤峡在今福建南平县。又有《夜泊羊原》、《还次羊原先寄张大参政》。