宁愿因忠诚被绞死，也比背叛偷生好。
--离开圣彼得堡市政府时普京这样说
幸遇伯乐，投身政界
20世纪90年代是俄罗斯最动荡的一段岁月，当时的俄罗斯人都经历了失落、痛苦、迷茫的日子。
柏林墙被推倒后，谍报机构便无法生存，不少同事纷纷借机向政府伸手，解决涉及个人的种种利益问题。一般情况下，从外国回到苏联的优秀克格勃情报军官，仍然会以合法身份为掩护，继续其情报职业。
于是，普京回到故乡列宁格勒，在母校谋到了一个职务：副校长的外事助理，显然学校当局认为他在国外的经历有助于大学的对外联络，当然学校也了解普京的背景。虽然克格勃的名字引起许多人不愉快的联想，而且1990年克格勃本身也受到冲击并且也在改革。但是在列宁格勒，克格勃仍然还在运作，普京当年的同僚，也都在这个城市的各个部门为克格勃工作。普京的情况应该也是如此。
在这一段时间内，普京在自己的岗位上干得很卖力，为改善财政状况，学校开办了一些合资企业。为管理这些企业，普京经常到处奔忙。虽然管理的大多是些琐事，但却让他在现实的市场经济环境下经受了锻炼。
很快，普京的机遇来了，他遇见了他在列大时候的老师索布恰克。
1990年春夏之交，列宁格勒举行了第一次市苏维埃主席的选举。普京在大学里的恩师索布恰克这时已经成为出色的政治家，他在选举中振臂一呼，顺利当选，从一个议政的人民代表进而成为一个大城市的行政长官。索布恰克具有知识分子型政治家的特点，他思路敏捷，善于演说和鼓动，能够直接和人民对话并倾听他们的声音；他也善于在市杜马这样的场合估计形势，合纵连横。
索布恰克虽然已经积累了相当的政治斗争的经验，并在俄国政坛拥有一定的地位，但是，当市长和做议员不同。议员是"务虚"的，特别是当时苏联的人民代表，主要是就一些重大问题作出决议，索布恰克以其法律知识和口若悬河的政治鼓动能力在人代会如鱼得水。但是成为列宁格勒苏维埃主席之后，面对的却是不同的局面，这是一个必须务实的职位，是必须做出具体成绩，让市民得到实惠的位子。因此索布恰克不能像在人代会那样和其他精英联合作战，而必须有自己的班子，有可靠而能干的助手。正是在这个时刻，从德国回到列宁格勒的普京出现在索布恰克面前。
1990年初夏的一天，索布恰克从市苏维埃回到列宁格勒大学办事，在办公楼的走廊上遇见普京。普京向老师问候，彼此很自然地寒暄，然后谈起现状。索布恰克正忙于过去他所不熟悉的各种事务性工作，看到这位学生，他立即眼前一亮：这不是一个现成的助手人选吗？
为了慎重起见，索布恰克便通过大学的熟人先私下征求一下普京的意见。普京这样回忆道：
我的一位法律系朋友请我帮助索布恰克，那时他刚当上列宁格勒市苏维埃主席。我的朋友直截了当地说，索布恰克的班子里没有什么能人，他身边都是一些滑头。接着，他问我能不能帮助索布恰克。
"哪种形式？"我当时很感兴趣。
"从大学出来，到他身边工作。"
"你知道，这得慎重考虑一下。我是一名克格勃军官，这一点他还不知道。弄不好我可能会损害他的声誉。"
"你同他谈一谈吧。"我的朋友建议说。
我同索布恰克的见面是在列宁格勒市苏维埃他的办公室里。我清楚地记得当时的情景。我进去后，简单寒暄了几句，然后把自己的想法都谈了。
他是一个容易冲动的人，听了我的想法后立即对我说："星期一你就来上班吧，就这样。现在我们商量一下，您想干什么工作？"
我不能不说清楚了："阿纳托利·亚历山德洛维奇，我对这一切都感到很满意，也很感兴趣。但我有一个情况需要向您说明，它很可能会影响我变换工作。"
他问："什么情况？"
我回答："我必须跟您说，我不是一个普通的校长助理，我同时还是一名克格勃军官。"
他不做声，考虑再三后说："好吧，克格勃就克格勃吧！"
这短短几分钟的谈话，决定了普京的后半生。随即他辞去了在列宁格勒大学的工作，跟随导师来到了市苏维埃，开始了市政当局6年的行政官员生涯。
普京担任了列宁格勒市苏维埃主席索布恰克的外事顾问。过去的列宁格勒地方外事活动都由莫斯科的外交部或有关部门安排、交办，那个时候已经实现了地方自治，列宁格勒可以自主展开外事活动，来自各国特别是中欧和北欧的客人络绎不绝，普京陪索布恰克接待外宾或代为接待一些次要的客人，同时也开始熟悉一个大城市的市政运作。
1991年6月，在列宁格勒，尽管共产党人和很多民主派人士都反对索布恰克参加市长竞选，但他还是得到了70%选民的支持，成为列宁格勒第一个由人民民主选举产生的市长，随即他又任命普京为市政府的对外关系委员会主席。
1991年6月，列宁格勒改名圣彼得堡。
亲历"8·19"事件
1985年，戈尔巴乔夫担任苏共中央总书记后，对苏联进行了震惊世界的大改革。以1987年《改革与新思维》一书的出版为标志，戈尔巴乔夫开始全面推行所谓"人道的、民主的社会主义"，他鼓吹"民主化、公开性、多元化"，取消苏共领导，将改革引上了歧途。1990年，立陶宛、爱沙尼亚和拉脱维亚先后宣布独立，苏联其他各加盟共和国的离心倾向也迅速增强。为了保住苏联，1991年5月，戈尔巴乔夫和十五个加盟共和国领袖达成协议，同意组成"新苏联"。
1991年8月19日清晨6点，苏联副总统亚纳耶夫突然发布命令宣布，鉴于苏联总统戈尔巴乔夫健康状况已不能履行总统职务，根据苏联宪法，他本人即日起履行总统职务。亚纳耶夫同时宣布，成立苏联"国家紧急状态委员会"。在苏联部分地区实施为期６个月的紧急状态。在此期间，国家全部权力移交给苏联国家紧急状态委员会行使。
此时正在黑海海滨克里米亚半岛休养的戈尔巴乔夫被软禁在别墅里，他同莫斯科的联系完全中断。
"8·19"事件发生后，苏联代理总统亚纳耶夫发布了在莫斯科市实施紧急状态的命令，坦克和军队出现在莫斯科街头。莫斯科市民表现得比较平静，照常上班，人们似乎倾向于接受了事实。但时任俄罗斯联邦总统的叶利钦不会听命于紧急委员会的命令，他跳到议会大厦前的坦克上发表演讲，指责紧急状态委员会要恢复苏联的政治铁幕统治，并号召群众进行总罢工。紧急状态委员会优柔寡断、未能果断肃清议会大厦的反对派，在叶利钦的鼓动下，情况发生逆转。20日晚，议会大厦前已聚集了数万示威群众。有些人构筑了堡垒，要誓死保卫议会。21日下午，苏联国防部命令军队撤回驻地，国家紧急状态委员会领导人放弃了行动。21日晚8点，戈尔巴乔夫发表声明，强调他已完全控制了局势，并恢复了曾一度中断的与全国的联系，并称将于近日内重新完全行使他的总统职权。
22日凌晨，戈尔巴乔夫于从黑海休养地克里米亚乘飞机返回苏联首都莫斯科。22日上午，俄罗斯联邦总统叶利钦宣布，苏联前国防部长亚佐夫、前国家安全委员会主席克留奇科夫、苏联国营企业和工业、建筑、运输和邮电设施联合会会长季贾科夫及前苏联副总统亚纳耶夫已于22日凌晨被拘留；前内阁总理帕夫洛夫因病住院，已被就地监护。前苏联内务部长普戈已自杀身亡。上述６人都是８月19日宣布成立的苏联国家紧急状态委员会的成员。这个委员会的其他两名成员苏联国防会议第一副主席巴克拉诺夫和苏联农民联盟主席斯塔罗杜布采夫由于是人民代表，暂时尚未被拘留。
"8·19"事变中的真正指挥者就是叶利钦。他始终掌握着事态发展的主动权，白宫门前的几天斗争使他成为万人拥戴的英雄。
政变发生时，普京在外地度假，他马上赶回圣彼得堡，思考应对之策。作为俄罗斯的第二大城市，圣彼得堡举足轻重，紧急状态委员会当然想要控制。当时普京力阻军队进驻，确保圣彼得堡不卷入政变，同时还救回了索布恰克。
当时，索布恰克正在莫斯科公干。他马上宣布，坚决支持叶利钦，并决定立即搭乘最早一班飞机赶回圣彼得堡声援叶利钦。然而他还不知道，危险已向他悄悄迫近，他的名字早已被列入克格勃领导人克留奇科夫签发的大逮捕名单中，而圣彼得堡的克格勃们也已随时等着抓捕他。
就在这最为关键的时刻，普京长期在克格勃工作的经历帮了索布恰克的大忙。克格勃内部的老关系很快就向普京通报了即将抓捕索布恰克的消息。
为了确保索布恰克的安全，普京当机立断，决定冒险实施一次"抢人"营救行动。在普京的亲自指挥下，经过精心挑选的圣彼得堡的武装警卫人员在索布恰克乘坐的民航飞机还未在地面停稳时，便已迅速将汽车直接开到飞机舷梯下，抢先于克格勃人员将索布恰克接出机场，并对他进行了严密的武装保护。
此后，普京又在索布恰克与圣彼得堡克格勃领导层和支持"紧急状态委员会"的部分军队领导人进行的谈判中发挥了重要作用。
在普京与索布恰克等人的努力下，圣彼得堡市政府一直都保持着平静，他们在坚决表明反对"紧急状态委员会"立场的同时，始终掌握着对整座城市的控制权，从而使"紧急状态委员会"试图夺取圣彼得堡政权的行动计划以破产而告终。
普京以其果敢而有效的行动帮助索布恰克控制了圣彼得堡市的局势，给叶利钦以有力的声援。
事件发生之初，圣彼得堡军区接到了莫斯科紧急状况委员会的命令，准备派兵进驻市区，控制圣彼得堡。正在度假的普京闻讯后，彻夜奔走在圣彼得堡克格勃和军区之间，和有关各方面展开了紧急磋商和协调。普京向军方力陈：圣彼得堡没有问题，并不需要军队进驻，如果军区一定要派兵，则可能引发不利的后果。在普京的大力斡旋下，圣彼得堡街头最终没有出现苏军的坦克，也没有发生不幸的流血事件，这使市民和外国游客、商人大感放心。
就在政变的紧要关头，普京于8月20日辞去了克格勃的职务。普京在回忆起这段经历的时候百感交集，他说："我在索布恰克那里任职，这个职务虽不是关键性的，但却有权去解决相当多的涉及各类商业机构利益的问题。而我从来不允许自己按照有利于某些集团或者公司利益的方式去做，我觉得，我是在尽力为圣彼得堡和国家的利益工作。为了不损害索布恰克的名声，我不得不在工作的初期隐瞒了我的真实身份。这段时期之所以能够顺顺当当地过来，是因为我是从列宁格勒大学这个"屋顶"下来到列宁格勒苏维埃的。索布恰克本人也来自这所大学。而且所有的人都清楚，他为自己挑选的都是这所大学的人。但是，当时就已经有人想对我进行讹诈，因为社会上已经出现了一些有关我真实身份的传言。泄露情报的是那些当时已经被解职的"克格勃"人员。
有些人对我说："如果你不答应我们的要求，就还会有消息见报。你看着办吧。"
当时，我几乎被迫作出决定：或者离开列宁格勒苏维埃，不受讹诈；或者留在那里，但是，必须彻底地开始新生活，这就意味着要告别"克格勃"。也就是说，我面临着两种相互对立的选择。考虑到当时安全机构本身处于悬而未决的状态，许多事情完全不明确（作为一个组织它是否会继续存在下去，如果继续存在的话，那又是什么样的形式），所以我开始倾向于离开"克格勃"。而就在这时政变开始了。
如果我不执行命令，就将违背誓言。如果我执行命令，就会违背道德责任，而这些责任是我来列宁格勒苏维埃工作时承担的，当然是自愿的。在这一时刻，我的出发点仅仅是：道德的责任高于形式的责任。最终，这一点加上其他一些因素使我作出了离开安全机构的决定。
要知道我的辞职报告是在政变当天--1991年8月20日写成的，为什么这样做？因为我面临危险。在这种情况下，我可能被利用来解决某些国内的政治问题。我是来为祖国和人民服务的，我有自己的神圣使命，而不是让人利用来进行国内政治斗争的。
那时，我十分现实地考虑了所有情况。比方说，"克格勃"列宁格勒局的领导会更换。在这种情况下，什么事都可能发生，我也就有可能被要求参与他们的特别行动。当我被置于道德和责任之间时，我索性先跨出了预防性的一步，作出了有利于道德的选择。但实际上我什么也未能改变，我也没有退出共产党。苏联共产党停止活动了，我成了无党派人士。实际上，一切都崩溃了。
当政变开始时，我的感情是很复杂的。首先，我不能同意事态的发展。我认为，后来成为圣彼得堡地区和国家最主要人物的人们当时所公开讲述的一切是错误的。他们的纲领是错误的。
因为我研究过外交问题，毕竟在情报机构工作过，对我来说，当时十分清楚的是，我们在各个方向上的单方面裁军决不会给我们带来什么好的结果。我们和不久前的地缘政治对手的关系必须保持适度。而在那个时期处理这种关系的人们并不知道合适的尺度。
还有一种情况也是显而易见的，那就是从前的制度已经死亡。它已经不存在了！如果我们想为自己的国家做点什么事儿，那就应当置身于新生的体制里，在自己力所能及的范围内去做实事，以便消除现有的荒谬状态并将这一进程纳入积极的轨道。
我记得我是在离退休还有一年多的时候离开"克格勃"的。所以，我没有服役到退休，住房也没有。在那些日子里，没有人能知道对抗会怎样结束。而我有妻子和孩子。正因为如此，作出决定才十分困难。坦率地讲，我当时甚至想过：如果政变以政变分子的胜利而结束，并且我也没有被关进牢房的话，那今后该怎样养活全家？说句老实话，我甚至想过去开出租车，好在我还从德国开回一辆"伏尔加"。因为我知道，如果政变分子胜利了，我就没有地方可工作了。我对这一点了解得十分清楚。我唯一要操心的是--孩子们怎么办，怎么来保证她们的未来……"
1991年12月25日圣诞节夜，19时25分，戈尔巴乔夫在电视讲话中宣布辞职。19时32分，克里姆林宫屋顶旗杆上，那面为几代苏联人熟睹的镰刀锤子旗开始徐徐下落、下落……19时45分，一面３色的俄罗斯联邦国旗取而代之，升上了克里姆林宫上空。此时此刻，广场上的人们意识到，克里姆林宫已成为俄罗斯的总统府，苏联从地图上消失了，永远地消失了。
斯摩尔尼宫的"灰衣主教"
20世纪的最后10年对苏联和俄罗斯来说，注定是一个多事之秋。"8·19"事件的阴影还没有从人们的心里消除，俄罗斯国内又爆发了立国以来最为严重的一次政治危机。