从广泛的角度而言，自治对生长在自由风气下的孩子们诚然十分重要。尼尔表示，他们所定的规则与其本质息息相关，而非仅仅是单纯的表面工夫。他同时强调夏山的教育就是排除对人生无意义的虚伪外表，犹如泥水匠被水泥弄污了衣服般地真实，使孩子们得以配台时代进步的脉动，在真实的社会环境下成长。
对问题学生的“溺爱”
尼尔曾到南非、斯堪的纳维亚及美国讲学，英国埃克塞特与纽卡塞尔等大学授予他荣誉学位。他的主要教育著作为：《问题儿童》（1926）、《问题家长》（1932）、《问题教师》（1939）、《问题家庭》（1948）、《自由儿童》（1953）、《谈谈夏山学校》（1967）与《夏山——激进的儿童教育方法》等。
夏山学校，系尼尔为实践其民主化教育而创建的学校。这所学校最初主要招收所谓的“问题儿童”。尼尔觉得，现代教育什么都错了。他说夏山学校是一所随心所欲的学校，深信儿童天生就是明智的与现实主义的。“自由”是他的口号。在他的学校里，儿童能够进行他们自己感兴趣的活动，并且自己管理自己。他认为应当让学校适合儿童，而不是让儿童适合学校。学校应该摒弃任何纪律与道德训练。上课是自愿的，儿童可以上课，也可以不上课。它其实是一所以儿童为中心的学校。
夏山学校在当时被很多人看成怪物，因为严格严肃而又严厉的校纪校规在那里根本找不到影子；校园里，师生之间可以吵吵闹闹，甚至搞恶作剧；更有甚者，学校竟然允许学生只要自己高兴就可以不去上课，说这是学生的权利。
一般我们对问题儿童的教育，就是用较之正常儿童更多的时间去爱他们；就是在规劝其服从就范的同时再对他们采取更为严格的管教；就是为他们立下更为具体的硬性的规矩，向他们投去更为锐利的监视的目光；就是给他们更为稀少的自由支配的时间，将他们的心灵拘禁在更为狭小的空间里。
同此种管教式的爱相比，夏山学校对问题儿童的爱实在堪称是溺爱，甚至是放纵。例如，每一个刚进夏山的孩子，因为到了一个新的环境，即使以往常常有一些不轨的行为，这时也会显出一副重新做人的样子。而校长尼尔不是藉此良机鼓励其进一步地循规蹈矩，反而有意识地怂恿那帮本来就有点无法无天的毛孩子变本加厉地放任自流，基本不予以制止。这怎么了得！
然而尼尔自有他自己的道理。他认为，多数被学校、老师甚至社会称为问题儿童的孩子，实际上都不是真正的问题儿童。这些孩子问题的症结恰恰在于我们的学校、老师与社会，因为我们总是以成人的思想、成人的眼光与成人的要求去对待孩子，总是不愿意认真地琢磨琢磨孩子的要求到底是什么，孩子的心里到底在想些什么，孩子的世界到底是一种什么样的烂漫与缤纷。现实中的这个世界，是一个彻彻底底的成人的世界，孩子的心灵、孩子的情感，完完全全地被忽视了。尼尔说，孩子感到受压抑，便会反抗，便会有暴力倾向，便会产生破坏欲，便有可能成为问题儿童。然而，一旦当他们意识到，老师，长辈和他们完全地平等了，他们的压抑感便会消失，他们的心灵便会获得自由，他们便会拥有真正的快乐与幸福。而在这种自由与快乐的状态下，只要建立一个较为民主的制度与机制，孩子的自我意识便会使他们在人际的相互合作与碰撞中，自觉地拥有理智，主动地担负责任。尼尔有意识地放纵那些刚进夏山的学生，就是为了让他们感受到夏山学校师生之间的平等与尊重，为了解除积压在他们心头的源于成人世界的郁闷与愤激，让他们感觉真正的幸福，使他们恢复快乐与自由的心态。
给孩子充分的自由，是否会导致孩子的放纵呢？是否会使孩子失去纪律的约束呢？尼尔说，不会。
夏山学校有实验室，实验室里存放着毒品。毒品柜是否要上锁？当然要。那么，由学校立一条规章，再让老师向学生们一宣布，不就完事了吗？可尼尔没有这样做。他竟然将毒品柜是否要上锁的问题交给学生讨论，叫他们自己决定。最后，讨论出来的结果是毒品柜还是上了锁。如此简单的事，尼尔就喜欢弄得这样复杂。讨论来讨论去，末了不还是一样的结果，一样立了个规矩吗！但尼尔却认为，讨论与不讨论，有着真地尊重孩子还是将尊重孩子当成一种虚饰的质的不同，有着是民主还是独断的区别。
夏山学校也并非没有校规，譬如11岁以下的学生不许单独骑车上街；不许玩汽枪；不许爬上屋顶；损坏了东西要赔偿等。不过，所有的这些校规，全都是由学生通过讨论，甚至经过争辩而制订，最后经校务会议通过的。
尼尔认为，如果机制比较健全，孩子根本无需师长们硬性地规范，甚至无需所谓的引导，因为人性中与生俱来的善良与理性的那一面，会自动地让儿童在自由愉悦的心态下约束自己的放任，自动地调节自己的行为，他们会自然而然地认识到，尊重别人的自由便是尊重自己的权利。
尼尔还认为，那些对孩子格外宠溺的父母师长，实际上只是那些严厉管教者的一个个倒影而已，他们的内心深处，归根结底，还是那个以成人为中心的世界所惯有的漠视孩子心灵的情结。这些成人之所以会宠溺孩子，是因为他们心里存有孩子到底是孩子的想法，他们对孩子的态度和那些严厉管教者一样的居高临下。所以，当一位孩子被证实是无缘无故地踢了老师办公室的门时，尼尔不是坐视不理，而是认认真真地与之论理，并和其他孩子一起，让其由衷地对自己的行为负责。尼尔说，这种论理和高高在上的训斥与规范不同，是一种平等的交流。尼尔还说，在自由的正常的心态下，同孩子的这种意见交换，会很奏效。
特色探究
夏山学校于1921年创立，校址居于英格兰东萨佛郡的里斯敦村，距伦敦大约100英里。
夏山学校起初是一所实验学校，但如今的它已非实验学校，而是一所革新的学校，充满了自由的活力。当初尼尔同妻子一起开办学校时所持的共同理念，就是“创建一所不是让孩子们来适应学校而是去适应孩子的学校”。快乐是生活的目的，衡量成功的标准体现在“工作愉快、生活积极”，所以学校应该让儿童学习怎样去生活，而不单单是知识的传授。
夏山学校确实是一所让孩子们能够真正自由生活的场所，完全舍弃命令、要求、训练、道德和宗教教育。尼尔认为孩子们的本性是善良的，而且聪明、实际，大人只需让孩子们依其喜欢的方式去做，按其能力去发展，也即是依自己的才能、志趣，想成为学者就去当学者，而只适合当清道夫的，就去当清道夫。夏山学校就是秉持这种理念去教育学生，尼尔认为与其培育不快乐的学者，莫不如培育快乐的清道夫。
一、不拘学生年龄
尼尔时代夏山学校的儿童入学年龄自5到15岁皆有，学生一般在16岁左右走出校园。学生人数大致维持在男生25名，女生20名。
孩子们按年龄分为3班，年纪最小的5到7岁为小班，8至11岁为中班，最年长的11至15岁为大班。学生来自美国、德国、荷兰、英国、斯堪的那维亚等。
二、出席上课自由
孩子们可以凭自己的意愿出席上课，不管缺课多久也不会受到责罚。但选课后不去上课便会被除名，其他学生有权利将他请出教室。尽管订有课程表，可那只是为教师准备的。
班级一般是按孩子们的年龄分班，但有时也依孩子们自己的兴趣，并且不特别采用新的教学法，因为教学并不是那么重要。
自幼年即就读夏山学校的孩子，一开始就会乐于上课。而从其他学校转来的孩子，一般讨厌上课，他们首先会到处玩耍、骑脚踏车、做自己喜欢做的事情，这种情况有可能长达几个月。最长的纪录，是由1名从教会学校转来的女孩子所创下的，这位女孩缺课长达3年，平时无所事事地到处游荡。
三、无正式的考试
尼尔与其他老师皆特别厌恶考试，甚至认为大学入学考试应受到诅咒。然而夏山学校并不是不教考试必需的科目，只要入学考试制度尚存，就不得不授课，因此夏山的老师们也教授入学考试的科目。
夏山不存在什么正式的考试，只是以轻松谈话的方式测验学生。问题一点都不难，可以让孩子自由地写出答案。基本上新入学的孩子们都难以写出较令人满意的答案，这并非是因为他们脑子不好，而是长期处在传统、严肃的生活状态之下，无法写出富有变化的好答案来。
四、舍去权威主义
在夏山，教师和孩子同样受到尊重，同样拥有自己的尊严。教职员和儿童的伙食一样，也同样要遵守同一团体的规则，因为孩子们是绝对不会忍受教职员们拥有特权的。
尼尔说：“孩子的本性必须受到应有的尊敬，而大人的干涉和指导，不过只是制造了服从他们命令的机器人而已。强制孩子学音乐或别的科目，除非将孩子变成没有意志的人，让孩子安于接受。大人仅是为了社会需要将孩子培育成安于坐在办公桌前、站在店里面卖货、乘早班车上班以求不迟到等机械式行动的人。直率地说社会就是由这许多胆怯的人——惧怕死亡、畏惧现状者所维持，而后大人再将这种现状传达给孩子，更甚者以这样的方式去教育孩子，这是大多数人的愚蠢想法。”