曹聚仁字挺岫，1900年7月7日出生于浙江省浦江县南乡蒋畈村（现属兰溪市）。曹家本是金华东乡人，明中叶迁居金华、兰溪、浦江三府县交界的蒋畈。四百年间曹家世代务农，门庭衰薄，没有出过一个读书人。到了曹聚仁的父亲梦歧先生，发愤图强，力行耕读，终于考中秀才，算是挤到绅士阶层中去了。梦歧先生参加童子试，还有一段辛酸经历。他到浦江县应考，浦江童生说他是金华人，给他扣了一顶“冒籍”的帽子，被赶出考场。生性刚毅倔强的梦歧先生，不甘心就此放弃，瞒着心灰意冷的父亲，背着曹氏宗谱，到金华参加考试，这才达了志愿，以第一名秀才压倒了全场士子。南乡本是穷乡僻壤，秀才已属凤毛麟角，举人四百年间也只出了一个。梦歧先生不肯认命，到杭州参加最后一科乡试。虽然没有考中举人，但这次杭州之行使他眼界大开，返乡时把康梁维新变法的新思想带回了闭塞的山村。1902年，他自筹经费，在家里办起了全乡第一所学校——育才小学，免费培育乡邻子弟。1929年梦歧先生辞世，育才小学由长子曹聚德接掌，一直办到1950年。50年间育才小学培养的学生达3000人以上，亲受梦歧先生教益的就有千余人。梦歧先生除了致力乡村教育，还注重移风易俗，清除乡间积弊，其品行颇似陶行知先生，在当地极孚人望。
曹聚仁幼时被目为“神童”，6岁即能动笔写四五百字的完整文章，13岁留读育才小学的最后一年，就可以代父亲教初级小学的国文课，批改学生的作文课卷。1916年夏，他到杭州考取浙江省立第一师范，于同年秋天入学。浙江一师的校园就是原来的省府贡院，当年梦歧先生在这里参加乡试，落第而归。而今，在乡人眼里犹如中举的少年曹聚仁又来到这所黉宫，一生的志业由此开始。
曹聚仁进入浙江一师的时候，陈独秀已在上海将《青年杂志》改名为《新青年》，正扛起新文化运动的大旗。实际上，浙江一师也是新文化运动的渊薮，先后任职的教师，如单不庵、朱自清、俞平伯、陈望道、刘大白、夏丏尊、许寿裳、姜伯韩，都和新文化运动有密切联系，在这所学校播撒着新时代的文化种子。时人谈五四运动的演进，除北京大学之外，必以湖南一师与浙江一师相提并论。不过，在校的前三年，新文化运动似乎没有给曹聚仁带来什么洗礼，自小受宋明理学熏陶的他“埋头读书，一意做理学家门徒”，跟着单不庵师潜心学习桐城派古文和治史门径。直到1919年五四运动爆发，曹聚仁才“束书不观，要把‘天下兴亡’的责任担当起来”了。
土地与时代的儿子五四运动在北京爆发后，自然也燎原到杭州的学校，顽固的浙江省长齐耀珊用提前放假的手段来释散年轻学子的满腔激情。但是，秋季开学后，学生们的热情又高涨起来。在校长经子渊（名亨颐）的支持下，浙江一师成立了学生自治会，废除考试制度试行学科制，要求新知识，提倡白话文，研究进化论，维护学生利益，和学校当局的不合理规定进行抗争。自治会还组织了学生法庭，处理和仲裁学生间的纠纷。曹聚仁参加了自治会《宣言书》的起草工作，并代表浙江一师参加了杭州学生会。与此同时，浙江一师的施存统（即施复亮）与省一中的阮毅成、甲种工业学校的沈乃熙（即夏衍）等20多名学生，创办了《浙江新潮》周刊。正是这份只出了三期的短命杂志，将杭州的学生运动推向了新的高潮，也将曹聚仁推进了现实政治的激流旋涡。
1919年11月，《浙江新潮》第二期发表了一篇施存统写的文章《非孝》。这篇不过从《新青年》里偷得一些浅薄见解、加上一个吓人题目的短文，在浙江引起轩然大波。12月7日，省议会65名议员联名致电北京大总统、国务院和教育部，矛头直指一师校长经子渊，控告他“提倡非孝、废孔、公妻、共产主义；于校内发行《浙江新潮》、《校友会十日刊》等报，贻害青年，灭伦伤化”吁请迅速将其严令法办，以杜邪说而正人心。经子渊校长是恂恂长者，为人博雅大度，主张“人格教育”，在教育界享有极高声誉。他思想开明，支持一师的革新运动，每次在校内演说，讲到五四运动中学生要求撤换的交通总长曹汝霖，总说成是“曹聚仁”，引起学生一次次哄堂大笑。如此一来，省内的顽固派便对他忌恨在心，抓住“非孝”事件向他发难。
经子渊校长表面上看去脾气很好，却是那种性格耿直倔强之人。省教育厅要求学校将“四大金刚”——陈望道、刘大白、夏丏尊、刘次九这四位进步教师解职，遭到他的严词拒绝。于是，省长齐耀珊、教育厅长夏敬观便在学生放寒假期间，撤了经子渊的校长职务，另派一位两级师范的毕业生金布来担任校长。
消息一出，群情激愤。在校学生领袖徐白民、宣中华立即组织寒假留校的同学向全校同学发信，呼吁大家“留经护校”。春季开学后，学生自治会迅速将同学们凝聚起来，掀起了一场声势浩大的“留经”运动。学生们的要求是：校长必须由经子渊留任，拒绝其他任何人当校长；解除陈望道等四位教师职务的成命必须收回。
因为省议员弹劾经校长“非孝、废孔、公妻、共产”，学生自治会认为必须发表宣言予以辩驳。曹聚仁读一师的第二年，在全校国文会考中获得过第一名，次年又获得国文朗读第二名，平时又经常给报刊写文章，笔头之快，文采之优，在一师颇有名气。大家就公推他来起草这篇宣言。这篇文理并茂的宣言，沪杭各报都予以刊载，为一师学生的“留经”运动赢得了社会舆论的支持，也提升了曹聚仁在学生自治会中的地位。
省府当局对学生们的停课请愿采取了强硬措施，教育厅宣布一师“暂行休业”，勒令学生一律离校。1920年3月29日清晨，500余名警察突然包围了一师，将学生领袖徐白民、宣中华监控，强迫学生全部离校。同学们不为所惧，呼喊着都到大操场集合，决不离校。唯有曹聚仁一个人拎着衣箱走出了校门，大家还以为他做了“逃兵”。原来，曹聚仁出来是为了和杭州学生会取得联系，寻求其他学校同学的声援。同时，他又将警察包围一师的详细情况写成新闻电讯，发给上海的《申报》、《新闻报》和《民国日报》。第二天，三大报都以显著位置将其刊出。
3月29日下午一时许，在操场和学生僵持了大半天的警察突然撤走，曹聚仁也于当晚返回学校。原来，这是蔡元培暗中斡旋的结果。五四运动后，蔡元培被迫辞去北京大学校长之职，赴欧美考察教育。远在国外的蔡元培，从报上得知一师闹风潮的消息，害怕家乡学子受到伤害，打电报给任中国银行行长的弟弟蔡元康，让其务必设法妥善解决。齐耀珊绰号“琉璃蛋”，做官圆滑世故，一看事情因报刊的报道引起全国瞩目，竟然连海外的蔡元培都惊动了，请出弟弟来说项，也担心事态再扩大而不可收拾，就给了蔡元康一个顺水人情，同意将警察从一师撤回，但条件是经子渊绝对不能留任。经蔡元康力争，齐耀珊同意继任校长可由学生自治会推选，然后由省府委任。即使如此，学生们依然坚持经校长留任。经子渊却已经看清楚，为了自己的去留使学生与官府对抗，最后的结果必然两败俱伤，因此决意离开。同时，蔡元康也向同学们晓以利害，曹聚仁怀乡诗。劝大家接受现实。最后，经过全校学生票选，一致同意请北京大学代理校长、浙江余姚人蒋梦麟先生担任一师校长。蒋梦麟是极会办事的人，他专程赶回杭州，在一师做公开演讲，向同学们表示谢意，然后金蝉脱壳，推举姜伯韩。同学们没有任何心理准备，也就鼓掌通过了。事后得知，由姜伯韩任校长，本来就是教育厅长夏敬观的腹案。
不管如何，一师风潮总算平息下来。经过抗争，学生们得到的结果也算不差，继任校长姜伯韩先生尚属开明。就曹聚仁个人而言，经过这次学潮，他名声大振，尤其是在3月29日危急之际的机智反应，赢得了同学们的称赞。1920年秋季开学后，领导学潮的风云人物徐白民、宣中华已经毕业离校，曹聚仁自然成为新的学生领袖。他作为学生自治会主席，代表学生出席校务会议，不仅过问学校决策，还能决定教师去留，因此连教师都对他另眼相看，每门课都给他优等成绩。曹聚仁奔走校务，参加校外各种社会活动，俨然踏上了政治的路途。
浙江一师五年，也是曹聚仁尝试做新闻记者的开始。曹家经济并不宽裕，当初父亲让他报考浙江一师，就是因为师范学校不收学费，学生每年只需交18元半的膳费。即使这区区之数，曹家得卖掉15担新谷，再加上路费和日常零用，每年就得卖掉30担谷，等于10亩田的收成。曹聚仁在杭州，家里每月只给他一块零用钱，常常感到捉襟见肘。他有位好友叫查猛济（其姑母是蒋百里先生的夫人），在杭州《之江日报》做编辑，就让曹聚仁为报纸写新闻，挣点儿稿费零用。但是一师的校规十分严厉，学生一律住校，即使假日外出也得请假，晚上八时前必须回校。这样的规定使学生和社会几乎完全隔绝，犹如关在大笼子中的曹聚仁如何去找新闻呢？“我便异想天开，和兰溪的《兰江日报》取得连络，我答应替他们写杭州通讯，不取稿酬，社中送我一份报。我便从那份报上，找寻金华地区的地方新闻资料，添油加醋，重新写过，投向《之江日报》，居然刊载出来，有了稿费了。有几回，居然得了一元一条的高酬。每月就有四五块钱收入作零用。这是我做新闻记者的开始，那时，我只有16岁。不过，当时学生是奉令不许做报馆访员的，好在我所写的都是钱塘江上流的地方新闻，和学校当局河水不犯井水，没给夏丏尊师训斥过。”夏丏尊时任浙江一师舍监。后来，他主持校刊《钱江评论》，在“留经”运动中为沪杭报刊写新闻，并将这些文字结集为《思痛集》（后改为《浙潮第一声》）出版，让新闻圈里的朋友相信他是进得了这个圈子的，想不到终身的命运也就由此而决定了。
1921年夏天，曹聚仁与一帮同窗好友游览了南宋都城旧址凤凰山、爬上初阳台眺望东海日出后，就从浙江一师毕业了。他不愿像其他同学那样回乡做小学教师，决定考入花费较低的高等师范继续深造。他先返回老家蒋畈住了一个月，然后携新婚妻子王春翠东下杭州。两人是春节期间完的婚，王春翠考取了省立女子师范学校，要到杭州读书。曹聚仁和妻子在西子湖畔补度了蜜月，随即束装北上，孤身一人去报考南京高等师范学校。在浙江一师的后两年，他忙于学生运动，荒疏了功课，英语、数学考得很差，结果名落孙山。打道回府肯定是没有颜面之事，曹聚仁毅然溯江而上，再考武昌高等师范。由于食宿不当，他得了疟疾，勉强坚持考了第一场国文便放弃了。武汉三镇，九省通衢，喜欢发思古之幽情的曹聚仁也无心揽胜，只到了黄鹤楼，对着浩浩长江放声大哭了一场。
极度失望的曹聚仁乘船东返，在江轮上过了中秋节，回到上海时兜里只剩下一块多钱。站在黄浦江边的十六铺码头，茫茫人海，举目无亲，他禁不住又黯然垂泪。幸好知道陈望道师家在法租界白尔路（今顺昌路）三益里，他就坐车来到老师家，暂时总算有了寄身之处。
“一师风潮”后，陈望道离开杭州来到上海，翻译《共产党宣言》，编辑《新青年》，担任中共上海地方委员会书记。巧的是，陈望道正和邵力子结邻而居，曹聚仁自然也就结识了这位仰慕已久的“青年导师”、《民国日报》副刊《觉悟》主编。实际上，邵力子对曹聚仁并不陌生，一师闹风潮时期，曹聚仁所写的报道在《民国日报》上刊登，曾引起他的注意。在上海各报中，《民国日报》对一师支持最力，社长叶楚伧写社论讽刺浙江教育厅长夏敬观，邵力子则在《觉悟》副刊中大量刊登过教育界、文化界声援一师的文章。接谈应对之下，邵力子对这位学识不错的小同乡颇有好感。
正在曹聚仁为工作无着而发愁之际，邵力子将他介绍到浦东川沙县，做县立高小一年级的主任。川沙毕竟太小了，虽能容身但施展不了才学，曹聚仁在这里呆了半年就回到上海，邵力子又给他介绍到陕西盐商吴怀琛先生（吴宓的堂叔）家去做西席。他在吴家一共呆了三年。这三年，宾主相得，师生融洽，曹聚仁食宿无忧，终于在上海立了足，不用再去叨扰陈望道和邵力子了。更重要的是课业轻松，他有从容读书写稿的时间。温习国故，吸纳西学，广泛涉猎时人新著，他的学识在不知不觉中突飞猛进。后来回忆起这三年家庭教师生涯的自修成绩，他相当自豪：“那是我自修研究进步最快的时期，几乎读遍了当时从欧西译介过来的文学名著，旁及社会科学、哲学、史学专著，仿佛一个通人了。我开始用现代的烛光来照明中国的古籍，我读了无数种前人的笔记，也就是前人的杂学；正因为他们的议论，互有出入，大开了我的眼界。”
机遇只垂青那些有准备的人。1922年4月，江苏省教育会请章太炎在上海开设国学讲座，逢周六下午开讲，一共讲了十次。教育会还请了两位老先生来记录讲辞。上海的各大报纸，对章大师的讲座极为重视，事先广而告之，开讲后又派记者前往记录，准备在报纸上揭载。教育会请的两位老先生，不知是听不懂章大师的一口余杭方言，还是笔头太慢，无法再记下去。各报委派的记者，理解不了大师的博学奥义，所记错误百出，根本无法刊载。《民国日报》也特派曹聚仁去听讲、记录。章太炎的《国故论衡》、《检论》等艰深著作，曹聚仁在吴家都已经认真地研读过，因此记录起来得心应手，并且还能够纠补演讲中的疏漏。邵力子非常满意曹聚仁的记录稿，加上批语后在《觉悟》连载。学术界为之惊动，章太炎也惊异于记录稿的详尽准确。章从弟子钱玄同那里得知曹聚仁曾受业于单不庵，单不庵的姐姐单士厘，是钱玄同的兄长、外交家钱恂的夫人。就传话让曹聚仁上门来拜师。曹聚仁就这样因缘聚合，成了章门最年轻的弟子。同年底，上海泰东书局依照曹聚仁的记录和整理出版了章太炎的《国学概论》。这本小书，三年内就重印了十次。成为众人仰望的国学大师章太炎的入室弟子，曹聚仁在上海文化学术圈声名鹊起，为以后进入大学执教准备了“名片”。
与此同时，曹聚仁在上海新闻界也开始小有名气。当时的上海，文坛和报界本来就是一帮人的两个阵地。由于邵力子的关系，曹聚仁从1921年秋天到川沙县教书开始，就成为《民国日报》副刊《觉悟》的长期撰稿人。《民国日报》是穷报馆，叶楚伧和邵力子常常脱下皮袍抵押，换取纸张开印。曹聚仁初期写的文字，大多在《觉悟》上发表，四年中差不多写了150万字，却不曾拿过一文稿费，心甘情愿地来撑开《民国日报》这一场面。更重要的是，通过《民国日报》，他结识了一大批才俊英豪：就在《民国日报》这一小圈子中，除了邵力子先生和陈望道、刘大白、夏丏尊诸师，还认识了叶楚伧、柳亚子、胡朴庵、陈独秀、戴季陶、孙中山，都是扭转乾坤或即将在历史舞台上大放异彩的风云人物。1923年5月，曹聚仁还和柳亚子、邵力子、陈望道、胡朴庵、叶楚伧等人共同发起组织了“新南社”。
俗云：高人指点不如贵人相助。在曹聚仁的一生中，邵力子是在关键时刻给予他无私帮助的“贵人”。没有邵力子多次援之以手，并把他荐引到《民国日报》这个圈子中，曹聚仁也许会落拓一生，湮没无闻。曹聚仁自己就曾说：“我的思想，一部分可以说是《觉悟》的儿子，邵先生乃是我所终身师事的一人。”
这段时期，除了《民国日报》那一帮师友外，曹聚仁还结识了对他一生思想上影响最大的忘年交吴稚晖。吴稚晖生于1865年，江苏常州人。青年中举，后薄文人而不为，决计科学救国，发动赴法勤工俭学，刻苦耐劳，为人表率。1923年下半年，他从伦敦归国，寓居上海，曹聚仁通过书信结识了这位行事、文风诡异的民国元老。吴稚晖约曹聚仁到上海西门黄家阙一家茶楼见面叙谈。这天，从上午10点一直谈到下午3点，吴稚晖滔滔不绝，兴致很高，讲了很多有趣的事情。其中一则故事给曹聚仁留下了深刻印象：
张三李四同住在一所屋子里，张三住在楼下，李四住在楼上。一天晚上，附近起了大火了。张三惊醒过来，披衣下床，连忙高声叫李四：“李四，大火了，快点下来！”这时张三听得楼板响，却不见人下来。他又叫了：“李四，怎么啦！”李四回道：“我在穿袜子，还有一只没穿！”张三叹息道：“蠢材！逃命要紧，还穿什么袜子？”可是，老半天，仍不见李四下楼。张三又叫了，“怎么啦？”李四回答道：“你不是说不要穿袜子吗！我正在脱那只袜子呀！”
曹聚仁从这则令人发笑的故事中，听出了极深的寓意：“要穿袜子是笨，可是要脱袜子，那就更笨。我一生就紧紧记住这一故事！”
在《民国日报》那帮师友特别是吴稚晖的影响下，曹聚仁加入了国民党，只是他后来很少提及自己的国民党党员身份：“我的加入国民党，和《民国日报》有相当关系；那时编《觉悟》的邵力子先生和主办《星期评论》的戴季陶、沈定一先生都是指导学生运动的导师。可是我的决意入党，还是受吴稚晖先生的影响最大；他在《现代评论》发表文章，沸腾了我心头未冷的血。”曹聚仁：《十分诚意与三分希望答罗园先生》，《涛声》第二卷第34期，1933年9月2日出版。后来蒋介石发动“四·一二”政变，曹聚仁接连写了三封信给吴稚晖，质问他为什么“首议清共”，吴都避而不答。从此，两人的交往就稀少下来。不过，吴稚晖对曹聚仁思想上的影响却是终生的，曹一直把吴视为“思想上的拐杖”。在曹聚仁的一生中，除父亲曹梦歧外，有三个人对他影响至大，而各有偏重：单不庵重在学问，吴稚晖重在思想，邵力子重在实际的援助。
1925年6月，邵力子应蒋介石之邀，南下广州，担任黄埔陆军军官学校秘书长，曹聚仁也随之结束了在吴家的西席生活。此时，已从浙江一师改任暨南大学校长的姜伯韩，请曹聚仁去暨南，任中学部国文教师。原来，暨南中学部的国文教师多次被学生轰走，让新掌校的姜伯韩很伤脑筋，他就想到了曹聚仁这位昔日的学生领袖，请他去试试看。曹聚仁13岁就在育才小学做过父亲的“助教”，在吴家做西席时又先后在上海艺专、上海大学附中等校兼过课，已经有了一些课堂教学经验。他国学根底扎实，又通晓时论西学，授课非常受学生欢迎，一下子享誉暨南。曹聚仁在暨南开始教的是初中二三年级的国文课，一个月后升到高中师范科，到1925年10月底，他就正式被调入大学部任商科一年级的国文教师了。
1927年4月12日，正当曹聚仁满心在大学讲堂授业解惑、受着与自己年龄相仿的学生追捧之时，蒋介石在上海突然向共产党下手，他的多名同窗好友在政变中遇害，其中就有在浙江一师时一块儿闹学潮的宣中华。惊涛骇浪，斑斑血迹，让曹聚仁痛心、迷惘，不知所措：
一九二七年，从初夏到深秋，这百八十天中，真是使释迦大彻大悟的大千世界！多少人从最高层跌入血污池，多少人从贫民窟爬上三十六天，多少人把自己的亲友当作牺牲品，多少人把仇敌当作亲滴滴的同志，所谓友谊，所谓政见，都不过是这么一回事。那时，熟人的死讯，一起一起传来，几乎流眼泪的余裕都没有了。可是“死”予我以启示，并不予人以威慑；我并不想活下去，但也并不想死。我问我自己：“害怕不害怕？”我的回答，是“我不害怕，我没有恐怖，我只有淡漠”！于是，我揩干我的眼泪，在这淡漠上活了下来。
当时的曹聚仁，并不能看清国共“婚变”背后那错综复杂的关系，但是血雨腥风中的人生浮沉，使他真切感受到了政治斗争对人性的戕害。他知道自己只是一个“口的长人，手的侏儒”，决心远离政治漩涡，不再过问社会问题。1927年秋，恩师单不庵任浙江省立图书馆西湖分馆主任，请曹聚仁去做馆员，帮助整理文澜阁藏书。他毕竟年轻，不愿终老在湖山胜地的文澜阁钻故纸堆，便于第二年春天重回暨南大学任教。从1928年到1931年，曹聚仁安家于暨南大学所在的真如镇，过着优裕淡定的大学教授生活，很少再写东西，加上1927年，他差不多沉默了五个年头。这几年，“一个社会革命的力量，慢慢从地下成长起来，和我已经没有什么关系了。和我相知的朋友，很多都已在狂潮中死去了。”