随父经商，经受锻炼。陈嘉庚父亲陈杞柏，早年赴新加坡经商。他先做大米生意，货源从越、泰、缅采集转销于新马各地，后又经营小型菠萝罐头厂、菠萝园和房地产等业务。1899年，其资产已达30余万元，在商场上亦稍有地位。可惜，后来杞柏因“染上洋烟”，放松企业管理，人心离散，致使企业由盛而衰……
1890年秋，陈嘉庚应父函召到新加坡之前，在家乡集美念过几年私塾，识字不多，做事勤勉。耳闻目睹旧社会种种弊端及积弱贫困等现状，他感触殊深。出洋后，在父营米店“顺安”号协助族叔经管文书及银钱货账。族叔时而回梓，米店业务由其暂代。陈嘉庚从父经商期间，公忠职守，廉洁自律，刻苦学习，勤劳操作，代理经理两年，“顺安”米店得利六千元，初步显示出其经商才能和为人品德。
1899年冬，陈嘉庚第三次回国，葬母守孝三年。返新后，情况大变——父亲满面愁容不语不言，族叔半身不遂卧床不起，企业濒临绝境。尽管陈嘉庚力挽狂澜，苦心支撑，仍入不敷出，负债累累，1904年初，陈家产业只好宣告倒闭。
家道中落陈嘉庚感慨万千。他说：“家君一生数十年艰难辛苦，而结果竟遭此不幸，余是以抱恨无穷，立志不计久暂，力能做到者，决代还清，以免遗憾也。”
家道中落，更使陈嘉庚深切体会到：如果当家不管事、不管人、不理财，等于没当家，企业必败无疑。前车之覆，后车之鉴。陈嘉庚随父经商14年，初尝人生甜酸苦辣，经受了锻炼，教训深刻。
重起炉灶，经营菠萝。企业倒闭，陈嘉庚没有气馁，决心重起炉灶大干一番。1904年春，他首先看中菠萝罐头。菠萝为星洲特产，质地优良，采购方便，制成罐头可远销欧美，而且生产周期短，原料可赊购，费资较少，有利可图。他便当机立断，从速从简，投资七千元，利用简易厂房和旧机器设备，赶在夏天菠萝旺季前投产，同时还合法接办一家菠罐厂，经营伊始，产销业务就搞得红红火火。
当年在星洲，菠罐厂及经营此业的洋行有二十来家，竞争异常激烈。而摸清行情，见机行事，是竞争成败的关键。精明机智的陈嘉庚了解到，各种罐头包装总共几十种，条、方、枚装产品虽系大宗，但产者众，利润薄；杂装产品虽非大宗，工艺难度大，却无人生产，因而利厚。陈嘉庚知难而进，将杂装产品全包，独得其利。接着陈嘉庚又发现，同业者对菠罐生产，多按季核算成本，盈亏季末方晓，漏洞甚多。他却实行当日采购、当日生产、当日核算，不许混杂，生产过程中严禁浪费，厉行节约，每日从清晨到午后，他必到厂视察。当年年终结账，获利6万，开张吉利，人心安定。
重操米业，试种橡胶。陈嘉庚独立经营，初战告捷，颇受鼓舞，决心再接再厉，多方拓展业务：
——扩大菠罐厂厂房，增添设备，以低价购进半闲置空地500英亩种植菠萝，两年后可产菠萝罐头两万余箱。这个园是当时当地最大的菠萝园，名曰福山园。
——投资2万元开设一家米店，当年得利8000元。又以4万元入股投资一家熟米厂。熟米能治脚气病，向来为华侨和印人所喜爱。经销印度，利厚。投资入股后适逢熟米涨价，当年得利10万元。
远征曼谷，一举多得。1911年春，陈嘉庚往曼谷办理业务。获悉北柳港盛产菠萝，当地无人制罐，便设厂制造，兼采稻谷。他在曼谷期间，还参观一家华侨经营的制米厂，发现其晒谷埕上装有可以自动进退的活动屋盖，晴天可打开，雨天及夜晚可盖密。埕边且铺设有轻轨铁路，来回运输异常方便。陈嘉庚返新后马上拨款仿制，既节约大量劳力，又提高了工效，更避免了种种浪费，一举多得，十分高兴。
——试种橡胶，尝到甜头。1906年，南洋橡胶尚属稀物。某日，陈嘉庚获悉种胶可获厚利信息，便立即买来稀有的18万粒胶种，在福山园与菠萝间作，接着又在该园附近以低价置地扩种橡胶。翌年，正当陈嘉庚对胶业满怀希望之时，却连遭两大不幸：一是父亲谢世；二是熟米厂失火，损失不小，严重影响资金周转。陈嘉庚不得已先将橡胶园抵押，待渡过难关后再另辟两处胶园，并充分利用新胶园土地，既种橡胶又套种木茨和菠萝。功夫不负有心人，数年后仅橡胶园一项即盈利25万元，获利金额为各业之冠。
1904～1911年，是陈嘉庚独立创业的头七年。他在经营中兢兢业业，胆大心细。在此期间，他不仅能重信义偿还父债，同时还赢得“菠萝苏丹”的美称，而且还初步摸索出种植橡胶的经验，且已拥有四家菠萝厂、两家米厂（店）、两处橡胶园，累计获利45万元。当年在新加坡能如此赢利，已称得上是有一定实力的华侨实业家。陈嘉庚身在南洋，心系祖国，此时已决意在集美兴学，以图报国。
——抓住时机，发展航运。1914年，第一次世界大战爆发，船只紧张，运输困难。陈嘉庚经营米业均需借助海洋运输，只得先租船两艘，分别来往于太平洋和印度洋之间。经营数月，颇为顺利。又租两艘，兼运英政府所需木片往波斯湾。后租船到期，便决定以70万元低价购旧货轮两艘（均为三千吨以上），自用兼外租。“一战”四年间仅船业一项收入就达160万元，获利甚丰。1918年，两轮先后在地中海被德国舰艇击沉，损失惨重。幸好两船事先均已投保，共得赔款130万元，扣除本金尚得60万元。只是船业从此中断，不能再以航运谋利，殊为可惜。
“一战”期间，陈嘉庚除大胆涉足航运外，继续经营米业，菠萝业则让出，营业重点逐步向橡胶业转移。至1918年，已拥有橡胶园三处，面积达5000英亩，橡胶厂三家，资产总值达400万元。这时，陈嘉庚在新加坡已成为崭露头角的华侨大实业家了。
主攻橡胶，再创辉煌。1919年，陈嘉庚回国筹办厦门大学，企业交其胞弟敬贤等人代理。1922年他返新后，眼见市场出现新的竞争形势，又立即采取下列强化橡胶经营措施：
——以低价买进马来亚各埠处于停工半停工状态的胶厂九家。连同原自有一家，加以改造充实，每月可产胶布三万余担，一年得利100多万元。
——扩大橡胶园。在新马等地再开辟新胶园，面积增至15000英亩，成为南洋华侨大橡胶园主之一。
——发展胶品制造厂。大量生产各种车胎、胶靴鞋、卫生用品、日用品等橡胶制品，还创出闻名遐迩的名牌产品“钟标”陈嘉庚胶鞋。其时连同制胶厂在内，大小工厂已达三十余间，公司员工达三万余人。
——遍设经销处，实行自销为主，请人代理为辅。经销处及代理商遍及世界五大洲，一百多处。
上述措施实施后，公司利润直线上升。1925年创下历史最高纪录，年利近800万元，资产总值1200万元。至此，陈嘉庚不仅在新加坡，在南洋也算得上一位实力雄厚的华侨大实业家了。
连遭重创，企业收盘。古人云：祸兮福所倚，福兮祸所伏。第一次世界大战结束，西方经济逐步复苏，列强对东方殖民地经济争夺更加剧烈。西方财团看到市场橡胶制品利厚，便竞相投资设厂制造。1926年胶品供过于求，胶价猛跌。新马市场自春至冬，生胶每担从180元跌至90元。东邻日本大力推行“南进政策”，采取税收优惠和出口津贴等国家手段，制造廉价胶品，在东南亚市场压价倾销。在诸多列强财团联合排挤打击下，陈嘉庚所属公司深受其害，而又势单力薄，难以抗衡，经营遂一落千丈。1926年年度总决算，企业不仅无利，而且亏损30余万元。
1928年5月3日，“济南惨案”发生，激起国人及侨胞公愤。陈嘉庚领头筹款救济受难同胞，他创办的《南洋商报》也极力宣传抵制日货。日商及奸商怀恨在心，串通一气，放火烧毁陈嘉庚最大的胶品厂，损失惨重。经过接二连三的折腾，陈嘉庚资产损失过半，元气大伤。
1929年，资本主义经济危机爆发，世界市场一片混乱。1931年，新加坡生胶每担跌至破天荒的七八元，胶鞋每双从一元多跌至二角，尚且无人问津。面对如此凶猛的经济危机，陈嘉庚企业连年大亏，有人劝其停止校费，以维持营业，陈嘉庚斩钉截铁地表示：“不，我的企业可以收盘，学校绝不能关门。”因此，他多方筹措经费，包括变卖部分校产、举债，甚至出卖大厦，以维持集美、厦大经费。此时，陈嘉庚负债金额已大大超过其资产总额，被迫接受当地银行集团建议，将其独资企业改组为股份有限公司。至此，陈嘉庚大权旁落，失去企业自主权。虽然稍后企业一度似乎又有新转机，但殖民地当局又规定产品只许由一家英商专卖，不许自由经营。陈嘉庚虽竭力反对却无效。英国财团仗势欺人甚至公开狂言：“我英国人之利权不容他国人染指。”陈嘉庚眼看经营前途无望，不愿俯仰由人，毅然于1934年初决定将企业收盘。